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  4. Jesse Draper (Halogen Ventures) on Betting on Companies Early, Founder Red Flags, and Why Investing in Women Is NOT a Charity
Jesse Draper has heard it all: “nepo baby,” “charity fund,” “too
niche”—and she turned every jab into fuel. After getting laughed
out of rooms while raising her first fund, Jesse built Halogen
Ventures into one of the earliest venture capital funds explicitly
focused on backing female founders, now with 85+ portfolio
companies and multiple unicorns. In this episode, Jesse breaks down
how she actually evaluates startups when they’re early (and
sometimes barely making their first dollar), the metrics she thinks
founders overhype, and the green flags that make her lean in, like
radical transparency and founders who are obsessed enough to “check
QuickBooks” mid-question. She also tells the wild story of why
she’ll never invest off Zoom again, how social media has changed
consumer investing, and what the DEI rollback is starting to look
like inside venture. Follow Sammi Cohen on Instagram 
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interview with Elon MuskFollow Jesse’s work at Halogen Ventures
Here’s what Sammi covers with Jesse 00:00 Jesse Draper’s Social
Currency 00:50 Meet Jesse Draper 03:00 The Reality of Being Fourth
Generation VC 06:13 The Valley Girl Show and the Elon Musk
Interview 16:36 From Entertainment to Entrepreneurship 18:25
Getting Laughed Out of Pitches and Championing Female Founders
25:36 Crazy Pitch Stories 27:25 The Wild Con Artist Story 30:29
Never Invest Based on Zoom Meetings 34:03 The Viral “Investing In
Women Is Not a F*cking Charity” Essay 37:16 Data That Investing in
Women Works 38:09 What Founders Should Know About Conversations
with VCs  41:43 Red Flags and Green Flags 46:44 How Social
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in Alabama 01:07:56 Social Currency Corner 01:09:57 How to Show
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„Jesse Draper (Halogen Ventures) on Betting on Companies Early, Founder Red Flags, and Why Investing in Women Is NOT a Charity“

Worum geht es? Danach fragen wir noch nach dem Grund.

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