Synthese und Untersuchungen zum Zyklisierungsverhalten von monomeren und dimeren Oroidin-Derivaten

Die Pyrrol-Imidazol-Alkaloide stellen eine Gruppe mariner
Naturstoffe dar, deren faszinierende Strukturvielfalt, zur Zeit
sind etwa 90 Derivate bekannt, durch Modifikation, Zyklisierung
oder Dimerisierung eines einzigen Schlüsselbausteins, des Oroidins,
erreicht wird. Um zu einem allgemeinen synthetischen Zugang zu
einer Vielzahl von Pyrrol-Imidazol-Alkaloiden zu gelangen, ist die
Erforschung der Reaktivität von Oroidin von zentraler Bedeutung.
Ziel dieser Arbeit war daher die Untersuchung von Bedingungen zur
Dimerisierung des Oroidin-Grundkörpers. In der vorliegenden
Dissertation werden Synthesen für die Oroidin-Derivate Sventrin und
Dehydrooroidin, sowie einige Erkenntnisse zur Synthese des
Oroidin-Dimeren Ageliferin beschrieben. Die Darstellung von
kovalent verknüpften 2-Amino-5-alkenylimidazolen ermöglicht deren
Einsatz als Modellverbindungen in Zyklisierungsstudien. Die
Durchführung der ersten Diels-Alder-Reaktion an Oroidin zeigt
zudem, dass der Naturstoff selbst in der Lage ist, Cycloadditionen
einzugehen.