2-Alkyliden-imidazolidine als „Superbasen“ für stereokontrollierte HX- und Dibrom-Eliminierungen

Auf mehreren unterschiedlichen Synthesewegen wurden sterisch
unterschiedlich anspruchsvolle, chirale 2-Alkyliden-imidazolidine
hergestellt. Das sterisch anspruchvollste ist das
2-Bornyliden-imidazolidin. Sie wurden als „Superbasen“ in
Bromwasserstoff-, Toluolsulfonsäure- und α,β-Dibrom-Eliminierungen
eingesetzt. Das Konformerenverhältnis der gebildeten Alkene wurde
untersucht. Die 2-Alkyliden-imidazolidine wurden auf ihre
Eliminierungseffizienz und auf ihre sterische und chirale
Selektivität getestet. Sie wurden mit achiralen
Kernstuktur-analogen 2-Alkyliden-imidazolidinen verglichen.